Primeros años
Jordan fue un éxito y una sensación inmediata siendo tan sólo un novato, año en el que promedió 28,2 puntos por partido con un porcentaje en tiros de campo de 51,5. Rápidamente se convirtió en uno de los jugadores favoritos del público dado su juego espectacular y ofensivo en la pista. Jordan disputó el All-Star Game desde el quinteto inicial en su primer año en la NBA gracias a los votos del público. Esa temporada también se llevaría el Rookie del Año, batiendo además el récord de más puntos en un partido por un rookie en la historia de la franquicia, con 49 ante los Detroit Pistons de Isiah Thomas. Los Bulls finalizaron la temporada con un récord de 38-44,12 perdiendo en primera ronda de los playoffs ante Milwaukee Bucks en cuatro partidos.
En su segunda temporada, Jordan debió ausentarse debido a una lesión en el pie. Sin embargo, a pesar de la baja de Jordan, los Bulls terminaron la campaña con un 30-52, y fueron eliminados por Boston Celtics en primera ronda por 3-0. Jordan se recuperó a tiempo para jugar la postemporada y lo hizo realmente bien, a pesar de no poder evitar la eliminación de su equipo ante la máquina imparable que eran los Celtics de Larry Bird. Aun así, el segundo partido entró en la historia de la NBA debido a la soberana actuación individual de Michael Jordan, que se convirtió en el jugador que más puntos ha anotado en un partido de playoffs, con 63. Tras el partido, que se decidió en la prórroga, las palabras de Larry Bird no podían resumir mejor el increíble partido realizado por Jordan: "he visto a Dios disfrazado de jugador de baloncesto".
A la temporada siguiente, ya recuperado totalmente de su lesión, consiguió uno de los promedios anotadores más altos de la historia de la NBA, con 37,1 por partido, siendo el único jugador aparte de Wilt Chamberlain en anotar más de 3000 puntos en una sola temporada. A pesar de sus grandes números, Magic Johnson le arrebató el MVP de forma clara por 733 puntos frente a los 449 de Jordan.14 Los Bulls ganaron 40 partidos y se colaron en playoffs por tercer año consecutivo. Sin embargo, de nuevo fueron barridos por los Celtics.
Primer three-peat
Ya en la temporada 1990-91, Jordan estaba más motivado que nunca después de la eliminación ante los Pistons. Ese año ganó su segundo MVP con un promedio de 31,5 puntos, 6,0 rebotes y 5,5 asistencias por partido en la temporada. Los Bulls finalizaron en primer lugar por primera vez en 16 años y consiguieron el récord de la franquicia ganando 61 partidos. Con Scottie Pippen jugando como si de un All-Star se tratase, los Bulls se elevaron a otro nivel. En las dos primeras rondas de playoffs eliminaron a New York Knicks y Philadelphia 76ers, llegando a la final de conferencia con los Pistons de nuevo esperándolos. Sin embargo, Chicago ya jugaba como un equipo y Jordan estaba rodeado de grandes jugadores. Jordan hizo mejores a sus compañeros e incluso las Jordan Rules fueron inútiles. Los Bulls sorprendentemente barrieron a los Pistons. Al final del cuarto y último encuentro, Thomas condujo a sus compañeros al túnel de vestuarios cuando aún no había sonado la bocina que dictaba el final del partido, renunciando así a los apretones de manos que se acostumbra al final de los encuentros.
En las Finales de la NBA se encontrarían a Los Ángeles Lakers de Magic Johnson. Ganaron en cinco partidos y finalizaron los playoffs con un excelente 15-2.20 Cabe destacar una jugada que aún sigue en la memoria de los aficionados a la NBA, no es otro que el rectificado en el aire de Jordan cambiándose el balón de mano para anotar una mítica canasta ante una zona poblada de jugadores de los Lakers Michael Jordan ganó su primer MVP de las Finales y lloró sosteniendo el trofeo de campeón.
Jordan y los Bulls continuaron su dominio en la temporada 1991-92, estableciendo otro nuevo récord de la franquicia al ganar 67 partidos y perder tan sólo 15. Jordan ganó su tercer MVP (segundo consecutivo) con promedios de 30,1/6,4/6,1. Tras ganar a los Knicks en siete duros encuentros en la segunda ronda de playoffs y a los Cavs en seis en las Finales de Conferencia, los Bulls se plantaron de nuevo en las Finales de la NBA. Esta vez el rival se trataba de Portland Trail Blazers, liderados por Clyde Drexler. Los medios de comunicación, esperando recrear una rivalidad del tipo Magic-Bird con Jordan-Drexler, comparó a ambos jugadores en todo momento en las promociones previas a las finales. En el primer encuentro, Jordan finalizó la primera mitad con 35 puntos y terminó el partido con 39. En la primera parte, anotó seis triples,24 memorable el último, encogiéndose de hombros y mirando a su banquillo como diciendo: "no puedo contenerme a mi mismo". Momento especial también el del sexto partido de aquella final en la que los Bulls perdían por 15 puntos al iniciar al último periodo, parecía que todo se decidiría en un séptimo y definitivo juego pero; los Bulls resolvieron el juego y ganarían el anillo en seis partidos con un enorme Jordan promediando 35,8 puntos, 4,8 rebotes y 6,5 asistencias, siendo nombrado MVP de las Finales por segunda vez. Drexler terminó con unos nada desdeñables 24,8 puntos, 7,5 rebotes y 5,3 asistencias por partido.
En la temporada 1992-93, a pesar de sus números: 32,6-6,7-5,5, no pudo llevarse su tercer MVP consecutivo, que fue a parar a las manos de su amigo Charles Barkley. Esto sólo hizo motivar más a Michael, que se encontraría con Barkley y sus Phoenix Suns en las Finales de la NBA. No con facilidad, los Bulls lograrían su primer "three-peat" (tres anillos consecutivos) en seis duros encuentros, éste último gracias a un tiro de John Paxson a pase de Horace Grant que daba la victoria a Chicago y un tapón en el último segundo de Grant a Kevin Johnson. Jordan promedió 41 puntos en las Finales, ganando el MVP de las mismas, un hecho histórico, ya que nadie en la historia de la NBA ha ganado dicho premio en tres ocasiones consecutivas hasta Shaquille O'Neal (2000 a 2002 con L.A. Lakers).
El segundo "three-peat"
Motivado por la eliminación ante los Magic, Jordan se entrenó intensamente para la temporada 1995-96.33 Los Bulls, reforzados por el especialista en rebotes Dennis Rodman, arrasaron en la temporada regular, comenzando la liga con 12 triunfos consecutivos y llegando a mitad de temporada con un balance de 41-334 para finalizar con 72-10, el mejor récord de la historia de la NBA. Jordan lideró la liga en anotación promediando 30,1 puntos por partido36 y ganando el MVP de la temporada y del All-Star Game. En playoffs, los Bulls tan sólo perdieron tres partidos en cuatro rondas, venciendo a Seattle SuperSonics de Gary Payton y Shawn Kemp en las Finales. En una verdadera batalla, los Bulls consiguieron de nuevo con la ayuda de Dennis Rodman el título que hacía 3 años que no ganaban. Mostraron un nivel sorprendente, con un Scottie Pippen y un Brian Williams inspirados; Jordan fue nombrado por cuarta vez MVP de las Finales, superando así a Magic Johnson.
Primera retirada
El 6 de octubre de 1993, Michael Jordan anunció que se retiraba del baloncesto, alegando que ya no disfrutaba jugar como antes. Además, la muerte de su padre en julio influyó mucho en su decisión. James Jordan fue asesinado el 23 de julio de 1993 en un área de descanso de una carretera en Lumberton, North Carolina, por Daniel Green y Larry Martin Demery, quienes posteriormente serían condenados a cadena perpetua. Tras el asesinato, los delincuentes robaron además el Lexus que Michael había regalado a su padre, valorado en 40.000 dólares. Jordan crearía un club Boys & Girls en Chicago dedicado a su padre, llamado James Jordan Boys & Girls Club.
Sin embargo, gente cercana a Mike revela que el jugador consideró retirarse en 1992 tras los Juegos Olímpicos de Barcelona, donde ganó la medalla de oro con el Dream Team. En cualquier caso, el anuncio de la retirada de Jordan apareció en las primeras páginas de periódicos de todo el mundo. Según Michael, la muerte de su padre le dio el giro definitivo a su decisión de abandonar el baloncesto.
"He vuelto": Regreso a la NBA
En la temporada 1993-94, los Bulls sin Jordan obtuvieron un sorprendente récord de 55-27, siendo eliminados en segunda ronda de playoffs por New York Knicks. Pero en la 1994-95, la versión de los Bulls no era ni una sombra de lo que había sido los dos años liderados por Michael Jordan, ya que a mitad de temporada estaban luchando por un puesto en playoffs, consiguiendo finalmente una racha prodigiosa que les salvó del abismo. Esta recuperación llegó con el regreso de Jordan a la NBA, y por lo tanto, a Chicago. El 18 de marzo de 1995, Jordan anunció su vuelta al NBA por un boletín de prensa de tan sólo dos palabras: I'm back ("He vuelto"). Al día siguiente, Michael jugó el partido con el dorsal 45 (su número con los Barons), ya que su clásico 23 había sido retirado en honor a él mismo. Su debut en la temporada se produjo en Indianápolis ante Indiana Pacers, anotando 19 puntos pero sin poder evitar la derrota. Aunque llevaba un tiempo sin jugar, encajó 55 puntos a los Knicks en el Madison unos días después de su vuelta a las canchas, el 29 de marzo de 1995. Condujo a los Bulls a un récord de 9-1 en abril de ese año, llevándolos a playoffs. Chicago avanzó hasta semifinales de conferencia ante Orlando Magic, serie en la que Jordan promedió 31,5 puntos por partido, pero perdió los dos últimos balones del partido definitivo, algo a lo que nadie estaba acostumbrado, Jordan no estuvo a la altura. Los Bulls cayeron eliminados en seis partidos. Tras el primer partido de la eliminatoria, Nick Anderson declaró que "no se parecía al Michael Jordan de los viejos tiempos". Por ello, un extra-motivado Jordan volvió a utilizar su dorsal 23 de nuevo. Mientras esta acción pudo haber sido una tentativa de recobrar su misterio y predominio, le costó una multa a la franquicia ya que no se avisó a la NBA de un cambio de dorsal. Ese verano Jordan se entrenó con más rabia que nunca, la antesala del que iba a ser uno de los mejores años de la historia de un equipo en las ligas profesionales americanas.
